Porta Pia venne eretta tra il 17 giugno 1561 e il 18 giugno 1564 per volere di Pio IV (1559-1565), come sfondo del grande asse viario che prese lo stesso nome, con inizio dal Quirinale.

La costruzione, che determinò la chiusura dell’antica Porta Nomentana, è attribuita a Michelangelo, come sua ultima opera architettonica. Vasari riferisce di tre disegni sottoposti da Michelangelo a Pio IV Medici, sui quali rimangono ancora interrogativi. I documenti a disposizione, infatti, sono pochi: si tratta di studi di particolari, di alcune incisioni e una di sola raffigurazione della facciata orizzontale in una medaglia, coniata nel 1561 da Federico Bonzagni, pochi mesi prima della cerimonia di fondazione.

La medaglia presenta un disegno diverso da quello attuato e dallo stesso che sette anni dopo compare in un’incisione del Faleti, dissimile dal monumento realizzato.

In ogni caso sembra ormai certo che il disegno prescelto fosse quello raffigurato nella medaglia del Bonzagni, la cui diversità dalla realizzazione trova una spiegazione nella scelta del papa Medici di un progetto di minore spesa.

La congiunzione della Porta alle mura aureliane fu effettuata mediante due traversoni laterali sovrastati da una merlatura.

La Porta era semplice ed aveva la facciata rivolta verso l’interno della città, mentre sul lato esterno un fornice permetteva il transito.

Il raddoppiamento della Porta avvenne verso il 1576 per motivi di sicurezza, poiché sull’entrata confluiva il traffico della Nomentana e in parte della Salaria.

Alla fine del secolo, le piante topografiche di Roma presentano una Porta incompiuta, forse a causa della morte di Michelangiolo, avvenuta quattro mesi prima della sua inaugurazione, il 14 febbraio del 1564. Alcuni affreschi e diverse stampe mostrano il fastigio centrale innalzarsi soltanto fino al gruppo dello stemma papale e due angeli ai lati, scolpiti nel 1565 da Nardo de’ Rossi.

Con quale aspetto si presentasse nel Settecento Porta Pia a chi entrava a Roma, si può vedere in una incisione del Vasi, dove la torre appare completamente mozzata.

La porta rimase incompiuta per circa tre secoli, ma a seguito di una lesione prodotta da un fulmine nel 1851, Pio IX affidò a Virginio Vespignani, architetto della Camera Apostolica, il restauro e il completamento. Risale a quel tempo la prima grande immagine della Madonna col Bambino benedicente.

Rispetto al progetto michelangiolesco, sul fronte di via Nomentana vennero allungate le lesene fino alla fascia, anch’essa allungata, sottostante il frontone triangolare, che venne sostituito da uno neobarocco.

All’esterno della porta si erano venute ad addossare varie costruzioni destinate al servizio daziario, per cui Pio IX ordinò al Vespignani l’organizzazione di questo sistema di edifici, compresi quello di guardia. Vennero costruite due ali rettangolari, parallele e perpendicolari alla porta michelangiolesca.

La Porta Pia assunse l’aspetto di un edificio quadrilatero, si elevò una facciata sul lato esterno, quello in linea con la cinta imperiale del terzo secolo, venne dipinta anche la stessa parete interna, sul cortile, della torre di Michelangiolo.

Col 1864 si conclusero i lavori. Nelle nicchie esterne, fiancheggiate da quattro colonne e sovrastate da un alto attico, trovarono posto due statue dell’Amadori dedicate a Sant’Alessandro e a Sant’Agnese.

Anche se il Vespignani cercò nel suo restauro di attenersi quanto più possibile agli schemi originali della porta cinquecentesca, il progetto di Michelangelo risultò appesantito. Si perse "l’orizzontalità" a vantaggio della verticalità.

Attualmente, Porta Pia presenta il corpo di fabbrica in laterizio, sormontato da una merlatura ornamentale.

Il prospetto sulla via Nomentana ricalca perfettamente le proporzioni michelangiolesche. Al centro l’imponente fornice in travertino, affiancato da lesene scanalate e sormontato da un timpano composito, riccamente ornato. Ai lati finestroni a timpano, con al di sopra finestre più piccole, incorniciate. Più in alto, il motivo dei tondi stilizzati, leggermente incavati all’interno, per Francesco Milizia bacinelle fasciate da asciugamani, in allusione alle origini di Pio IV, discendente da una famiglia Medici milanese, non legata in alcun modo a quella fiorentina, e nella quale i medici, cui a quel tempo veniva affidato spesso l’incarico di flebotomi e di barbieri, sembra fossero stati numerosi. Anche il dado centrale nel padiglione sovrastante la porta venne interpretato come un cubo di sapone. Sulla sommità la mostra che reca l’arme di Pio IV, dovuta a Giacomo del Duca; ai lati due angeli.

La facciata su via XX Settembre, costruita dal Vespignani, presenta un fornice in travertino, ispirato agli archi trionfali dell’antichità; le colonne d’ordine corinzio sono di granito dell’Elba con base e capitelli di marmo bianco. Ai lati del fornice, tra le colonne, vi sono due nicchie con le statue di Sant’Alessandro e Sant’Agnese, di Enrico Amadori (1865), allievo del Tenerani, ai quali Pio IX attribuiva le propria salvezza dallo sprofondamento, avvenuto nel 1855 di un’aula nel convento di Sant’Agnese fuori le Mura. Lo stesso Amadori modellò il Genio pontificale nella chiave dell’arco, nella forma di un angelo sostenente le chiavi e il triregno.

Nella parte superiore si legge la scritta che ricorda l’opera di Pio IV dedicata ai Santi Alessandro e Agnese.

Le due facciate della Porta sono unite da bassi fabbricati che formano un cortiletto con lapidi, statue e con l’ingresso al Museo Storico dei Bersaglieri.

Uscendo dalla Porta è una lapide che ricorda la presa di Roma, operata il 20 Settembre 1870 dai Bersaglieri di Lamarmora. La famosa breccia, aperta nel tratto di muro prospiciente la porta, causò danni per lo più dovuti al cannoneggiamento effettuato sul fronte del recinto che intercorre tra l’angolo settentrionale del Castro Pretorio e Porta Salaria. I guasti maggiori ricaddero sulle statue e sulla grande iscrizione in latino lapidario. Anche l’affresco della Vergine venne deturpato da larghi squarci. Le statue, trasportate nel cantiere della basilica di S. Paolo, attesero fin o al 1929 di essere ricollocate al loro posto. In epoca recente l’affresco della Madonna, divenuto irriconoscibile, è stato tradotto in mosaico.

Porta Pia, dopo l’Unità d’Italia, fu restaurata insieme alle torri e alle mura adiacenti.

INDIETRO