Si laureò in giurisprudenza, senza mai esercitare la professione di avvocato. Le sue grandi passioni furono l’attività letteraria e soprattutto quella politica. Infatti, come disse Terenzio Mamiani, "quantunque fornito di buoni studi letterari e bene avviato alla carriera giuridica, nulla valse a distrarlo dall'amore suo intenso ed inestinguibile per la gran causa nazionale. Ancor giovinetto assaggiò lo squallore del carcere per sospetti ed accuse che non potettero essere provate". Scrisse "Il burbero benefico", un melodramma rappresentato al teatro Valle nel 1841, con le musiche di A. Carcano. Del 1842 è il volume "Una giornata di osservazione nel palazzo della villa di S. E. il principe d. Alessandro Torlonia". Particolarmente interessanti le "Memorie della Storia d’Italia considerata nei suoi monumenti" (1842 – 43).

Si entusiasmò per le aperture liberali di Pio IX e organizzò dimostrazioni del Circolo Popolare.

Nel '48 si arruolò fra i volontari, nella prima Legione romana, destinata a diventare il 10° reggimento di linea. Partì sottotenente e prese parte alla difesa di Vicenza. Quello stesso anno fu promosso tenente e poi capitano aggiunto nello Stato Maggiore della prima Legione. Fu poi nominato segretario della Legione e in seguito membro del Consiglio di Guerra della Divisione.

Quando era ancora sottotenente fu ferito e grazie alla sua condotta ottenne una menzione d’onore.

Uno volta tornato nella città natale, partecipò alla difesa della Repubblica Romana, combattendo sia a Velletri che sul Gianicolo.

Nel febbraio del 1850 aveva subito un breve arresto, perché ritenuto coinvolto in un curioso incidente: mentre passeggiava in carrozza con la sorella lungo la via del Corso, durante il Carnevale, il figlio primogenito del principe di Canino aveva ricevuto un mazzo di fiori che conteneva una granata. L’esplosione dell’ordigno aveva ferito, fortunatamente in maniera non grave, i due fratelli. Una volta scarcerato, il Checchetelli preferì andare a vivere nel paese d’origine dei genitori. Lì lo andò a cercare il pittore e patriota Nino Costa, che lo convinse a tornare a Roma, dove trovò anche lavoro, come bibliotecario del duca Lorenzo Sforza Cesarini, per trenta scudi al mese. Il Checchetelli fu tra coloro che tentavano di rafforzare quell’Associazione nazionale di cui Mazzini aveva fondato a Roma il primo nucleo.

Dopo un tentativo di rivolta fallito sul nascere nel 1853, la pressione della polizia pontificia lo costrinse a rifugiarsi nuovamente a Ciciliano. Tornato a Roma, entrò nella dirigenza del Comitato nazionale romano e si impegno nelle manifestazioni a favore della seconda guerra d’indipendenza.

Nel 1861 si vide costretto a emigrare a Torino, dove si mise a disposizione del ministro Ricasoli. Da più parti era ritenuto, insieme con Augusto Silvestrelli, il rappresentante ufficiale dei liberali romani. Per Paolo di Campello era un "uomo antico, tanta era la rettitudine del suo carattere". Secondo Raffaele De Cesare "possedeva un grande equilibrio di spirito".

Ricasoli considerava il Comitato romano una sorta di partito da tenere vicino al Governo e a cui affidare un’opera di propaganda, informazione e preparazione di varie iniziative a sostegno dell’azione unitaria.

Checchetelli fu deputato dal 1861 al 1870, ma senza svolgere una particolare attività parlamentare e limitando i suoi interessi alla questione romana o all’emigrazione.

Il fallimento della rivolta dell’autunno del 1867, culminata nella sconfitta garibaldina di Mentana, portò un vespaio di polemiche sul Comitato romano. Checchetelli, su cui piovvero le denunce, per lo più ingiuste, di aver trascurato la preparazione dell’opinione pubblica e il rafforzamento del partito, scomparve dalla vita politica e pubblica italiana. Solo nel settembre del 1870 fu chiamato, insieme a altri esperti, a ragguagliare il ministro Visconti sull’eventualità di una insurrezione romana. Tornò a Roma dopo la breccia di Porta Pia, senza ruoli politici particolari.

Fino da giovane aveva sofferto di mal di fegato, che andava peggiorando con il trascorrere degli anni. Nel 1874 il dottor Francesco Sani, un liberale suo amico, lo operò di calcoli, senza ottenerne la guarigione.

Morì in povertà a Roma il 19 marzo 1879.

di Cinzia Dal Maso